Ben Campbell（吉姆·斯特加斯 Jim Sturgess 饰）有着惊人的才华，身为麻省理工高材生的他学业无懈可击，他亦毫无意外地赢得了哈佛医学院的录取通知书。然而30万的高昂学费和生活费令他的大学梦摇摇欲坠。在争取奖学金的面试中，教授对他说胜出者必须要有过人的经历而不是像本这种一张白纸的学生。
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1988年7月15日，一所大学为毕业生的狂热所充盈。籍着这股躁动，轻浮的德克斯特（吉姆·斯特吉斯 Jim Sturgess 饰）穿过层层人墙，寻找可以与之共度这最后狂欢与浪漫之夜的尤物。他将目光锁定在艾玛（安妮·海瑟薇 Anne Hathaway 饰）的身上，一个来自普 通工薪家庭的聪慧女孩。然而短短的交流过后，他们之间什么也没发生，却又注定改变了彼此的一生。在之后的岁月里，两人以友人知己的身份时...
汤米（大卫·休默 David Schwimmer 饰）和迪奥（吉姆·斯特吉斯 Jim Sturgess 饰）是感情十分要好的一对好友，两人最大的梦想就是一起创办一家餐厅。然而，从现实通向理想的道路是这样的崎岖，路上等待着他们的只有一个又一个意外和一次又一次失败。又一次，两人决定在他们的家乡开一家餐厅，他们都知道，这将是他们咸鱼翻身的最后一次机会了。
迪奥有着不为人知的过去，还和黑帮有着千丝万缕...